La relación oficial en el siglo XX de la Real Maestranza de Caballería de Sevilla con la Hermandad de N.ª S.ª de la Soledad se remonta a 1938. En ese momento se ofreció mediante carta enviada el 15 de enero al teniente de hermano mayor de la Real Maestranza de Caballería el cargo de hermano mayor honorario de la Soledad, ya que desde tiempos inmemoriales habían formando parte de la Cofradía los «más preclaros miembros, los caballeros maestrantes de la Real de Sevilla y así en sus libros de cabildos y Juntas se ven figurar». Una vez aceptado el cargo, una representación de la Real Maestranza preside anualmente el paso de N.ª S.ª de la Soledad. Igualmente asiste a la presidencia de la Función Principal de Instituto el primer domingo de Cuaresma y la procesión Sacramental de San Lorenzo el Domingo de la Ascensión.

Desde esta nueva relación del siglo XX entre la Hermandad de la Soledad y la Real Maestranza de Caballería de Sevilla, son bastantes los casos en los que la noble institución ha contribuido a la ejecución de piezas del patrimonio soleano. Así se manifestó con la ejecución del paso procesional estrenado en 1951 cuya peana superior, en madera dorada lleva el escudo maestrante, que también es uno de los tres emblemas que aparecen en la base de cada uno de los candeleros de plata. También sufragó la Real Maestranza el faldón lateral derecho de terciopelo negro bordado en oro, estrenado el Sábado Santo de 2000. En 1957, con motivo del IV Centenario, la Hermandad de la Soledad comenzó a sustituir toda la orfebrería de las insignias procesionales por otras de plata de ley de superior valor artístico. Debido a que la Real Maestranza contribuyó para que este cambio fuera posible, recibió de la Hermandad de la Soledad una pareja de los antiguos ciriales como agradecimiento, usándolos desde entonces la noble institución en su capilla de la Virgen del Rosario. Igualmente hicieron donación en 1985 de los trajes de servidores que la Hermandad de la Soledad utiliza en los cultos, y en 1988 de las catorce dalmáticas y sus albas usadas por los acólitos en la estación de penitencia. Este mismo año la Real Maestranza también participó parcialmente en el sufragio del azulejo de N.ª S.ª de Soledad en la Casa-Hermandad.

Sin embargo, la labor de mayor importancia dentro de este mecenazgo es la participación en lo referente a Caridad, ya que con la gran contribución económica y sus anuales donativos la ilustre institución maestrante engrandece el objetivo de la Comisión de Caridad de la Hermandad de la Soledad.

La Hermandad quiso reconocer las dádivas de la noble institución el 4 de octubre de 2002, al colocarse un azulejo de homenaje a la Real Maestranza de Caballería en la sacristía de la Capilla de la Soledad en la parroquia de San Lorenzo. La cerámica, obra de Alfonso Orce, fue inaugurada por su teniente de hermano mayor Manuel Roca de Togores, conde de Luna, hermano mayor honorario de la Soledad. Este azulejo se encuentra junto a otros de reconocimiento a grandes soleanos.

Más adelante se culminó este reconocimiento con la concesión de la cuarta medalla de oro de la Hermandad de la Soledad a la Real Maestranza, hecho que fue aprobado en Cabildo General de hermanos por aclamación, e impuesta en la persona del su teniente de hermano mayor don Alfonso Guajardo-Fajardo y Alarcón en la Función Principal de Instituto celebrada el 21 de febrero de 2010.

Si bien la relación oficial en el siglo XX procede de 1938 la correlación de las dos corporaciones se remonta al siglo XVII ya que los mismos individuos pertenecían y gobernaban indistintamente a ambas instituciones sevillanas. Como prueba podemos recordar en los términos en los que en 1798 se dirigió la Cofradía de la Soledad al Regente del Ayuntamiento hispalense, afirmándose que los individuos que la componen eran «títulos y de los cuerpos de ciudad y de la maestranza».

Igualmente llama poderosamente la atención que entre los veintisiete hermanos fundadores de la Maestranza en 1670, once de ellos ocupaban cargos directivos por entonces en la Hermandad de N.ª S.ª de la Soledad, y los restantes probablemente estuvieran también unidos a la Corporación penitencial, pues sus apellidos así lo revelan. Estos caballeros fueron: Francisco de Araus, Francisco Bazán, Francisco Carrillo de Albornoz, Antonio Federigui y Solís, Pedro José de Guzmán y Dávalos, Agustín de Guzmán Portocarrero, Adrián Jácome de Linden y Bécquer, Francisco Gaspar de Monteser, Pedro de Pineda, Fernando de Solís y Pérez de Barradas y Francisco de Viveros.

Desde su creación en 1670, la Maestranza, fue dirigida por una serie de caballeros que ostentaban los cargos de hermano mayor, fiscal, secretario y diputados, aunque en 1730, se decidió que el máximo cargo representativo recayera en un miembro de la Casa Real española, por lo que desde entonces el ejercicio del poder efectivo corresponde al teniente de hermano mayor.

Es altamente significativo el nexo en común de la Real Maestranza y la Soledad, pues un elevado número de tenientes de hermano mayor de aquella fueron también miembros de la Mesa de esta Corporación penitencial, lo cual nos hace pensar que el estamento aristocrático se asoció en torno a estas dos ilustres instituciones sevillanas, para cumplir sus funciones militares y de caballería por un lado y el culto a N.ª S.ª de la Soledad por otro.

En concreto de los treinta y ocho caballeros que dirigieron la Maestranza, desde la primera junta de gobierno en 1671 hasta los años que condujeron a la invasión francesa, veintitrés eran personas que también fueron hermanos mayores, alcaldes o miembros de la Mesa de la Soledad, así como dos más en tiempos recientes. Sus nombres son los siguientes: